Wilentz geht zunächst den Einflüssen nach, die Dylans Musik und seine Texte prägten: Aron Copland, in Dylans Kindheitder Inbegriff >ernster< amerikanischer Musik, sein großes Vorbild Woody Guthrie, die Musiker und Dichter des Folk-Revival und der Beat-Generation. Die folgenden Kapitel beschreiben Schlüsselmomente in Dylans Laufbahn: das Konzert in der Philharmonic Hall Ende Oktober 1964, in dem er bestürzende neue Songs wie »Gates of Eden« und »It's Alright, Ma« ausprobierte, die Aufnahmen zu Dylans Markstein >Blonde On Blonde< in New York und Nashville 1965/66; die »Rolling Thunder Revue«-Tour von 1975 und schließlich die Geburt von »Blind Willie McTell«, einer von Dylans großartigsten Songs überhaupt. Danach macht Wilentz einen Sprung in die Jahre 1992/93, als Dylan, dessen Karriere seit einem Jahrzehnt stagnierte, auf der Suche nach Inspiration auf die traditionelle Folkmusik und den frühen Blues zurückgriff. Das Buch befasst sich mit diesem entscheidenden Moment in Dylans Karriere, indem es zwei sehr verschiedene Songs unter die Lupe nimmt, die Dylan 1993 eingespielt hat: »Delia«, einen der ersten Bluessongs, die je geschrieben wurden, und »Lone Pilgrim«, ein altes geistliches Lied aus der Sacred-Harp-Tradition. Die letzten Kapitel beschäftigen sich mit Dylans Werk von >Love And Theft< im Jahre 2001 bis zu seinem Weihnachtsalbum >Christmas In The Heart< Ende 2009.