Cantitate/Preț
Produs

Continuous Enzymatic Synthesis of Enantiopure, Aliphatic (R)-2-Alcohols

Autor Susanne Leuchs
en Limba Engleză Paperback – 9 oct 2013
In der vorliegenden Arbeit wurden Konzepte zur kontinuierlichen Reduktion langkettiger, aliphatischer 2-Ketone (2-Octanon bis 2-Decanon) zu den entsprechenden enantiomerenreinen Alkoholen ((R)-2-Octanol bis (R)-2-Decanol) untersucht. Dabei zeigte sich das die Alkoholdehydrogenase aus Lactobacillus brevis (LbADH) besonders geeignet ist die Substrate mit hoher Enantioselektivität zu reduzieren. Die reaktionstechnische Herausforderung ist dabei die Schwerlöslichkeit der eingesetzten Substrate im wässrigen Medium damit zu vereinbaren, dass die LbADH für die katalytische Aktivität Wasser benötigt. Basierend auf einer umfangreichen Literaturrecherche wurden Synthesestrategien mit der LbADH zur Bewältigung dieser Schwerlöslichkeit identifiziert und diese später im kontinuierlichen Versuch getestet. Hier sind besonders die einphasige Synthese mit einer ionischen Flüssigkeit (engl.: ionic liquid, IL) als Lösungsvermittler (TEGO IL K5) und die zweiphasige Synthese mit einem organischen Lösungsmittel (Methyl-tert-Butylether, MTBE) als Substrat- und Produktreservoir zu nennen.Die LbADH benötigt den reduzierten Nicotinamidcofaktor NADPH als Hydridquelle. Da dieser allein schon unter Wirtschaftlichkeitsgesichtspunkten nicht stöchiometrisch eingesetzt werden kann, wurden für die reduktive in situ Regenerierung des Redoxmediators angepasste Cofaktorregenerierungsysteme verwendet.Bei der zweiphasigen Synthese wurde die Cofaktorregenerierung substratgekoppelt mit 2-Propanol als Reduktionsmittel durchgeführt. In miniaturisierten kontinuierlichen Experimenten mit Austausch der organischen Phase konnten Gesamtlaufzeiten von bis zu 320 h bei Zyklenzahlen bis TONLbADH = 186·10 3 und TONNADP = 26·10 3 erzielt werden. Aufgrund des niedrigen Umsatzes von 31% wurde der Schwerpunkt auf die einphasige Reaktionsführung gelegt.Bei der einphasigen Reaktionsführung in einem Enzymmembranreaktor wurde die Cofaktorregenerierung enzymgekoppelt mit einem zweiten Enzym, der Glucosedehydrogenase (GDH) aus Bacillus spec. und Glucose als Reduktionsmittel durchgeführt. Hier sind insbesondere die Gesamtlaufzeiten von bis zu 1150 h bei Zyklenzahlen von TONLbADH = 46·10 6 und TONNADP = 26·10 3 hervor zu heben.Aufgrund der insgesamt besseren Kennzahlen wurde die einphasige Synthese weiter verfolgt und einer computergestützten Optimierung unterworfen. Zur Modellerstellung wurden unter anderem Cofaktorstabilitäten und Anfangsreaktionsgeschwindigkeiten herangezogen. Insgesamt konnten so die Produktionskosten von 150 EUR/kgProdukt auf 52 EUR/kgProdukt und der E-Faktor (= kgAbfall/kgProdukt) von 130 auf 30 gesenkt werden.Die einphasige Reduktion von 2-Ketonen im Enzymmembranreaktor ist demnach eine gute Möglichkeit enantiomerenreine Alkohole herzustellen. Das Problem der Schwerlöslichkeit kann gut mit der verwendeten IL umgangen werden. Es konnte dadurch exemplarisch gezeigt werden, dass Kosten und E-Faktor für die Produktion von Feinchemikalien attraktiv sind.
Citește tot Restrânge

Preț: 28039 lei

Nou

Puncte Express: 421

Preț estimativ în valută:
5368 5520$ 4453£

Carte indisponibilă temporar

Doresc să fiu notificat când acest titlu va fi disponibil:

Preluare comenzi: 021 569.72.76

Specificații

ISBN-13: 9783844022490
ISBN-10: 384402249X
Pagini: 179
Ilustrații: 11 farbige Abbildungen
Dimensiuni: 146 x 208 x 20 mm
Greutate: 0.26 kg
Editura: Shaker Verlag