Barbados, una pequeña isla del Caribe, experimenta el reto de la baja inscripción masculina en la educación superior (ES). La investigación indicó que este problema, si no se aborda, podría socavar el desarrollo de los hombres, sus familias y sus comunidades. El propósito de este estudio de caso cualitativo fue proporcionar una visión de los factores disposicionales, institucionales y situacionales que disuaden a los hombres jóvenes que adquirieron el número de certificados necesarios para entrar en la ES pero no se inscribieron. Los marcos teóricos utilizados para fundamentar este estudio fueron la teoría de la cadena de respuesta de Cross, la teoría del capital social de Bourdieu y la teoría de la andragogía de Knowles. Las preguntas de la investigación abordaron los factores que contribuyen a que los hombres no se matriculen en la educación superior, las sugerencias para aumentar la matriculación en la educación superior desde las perspectivas de los hombres jóvenes y los líderes educativos, y los beneficios de la no matriculación en la educación superior en Barbados. Una muestra intencionada de 7 hombres de la cohorte del año académico 2014 de 3 escuelas secundarias participó en entrevistas semiestructuradas. Cinco líderes educativos de secundaria, HEs, y el Ministerio de Educación (MoE) participaron en un grupo focal.