Verliebt wie nie kommt Blair von ihrem romantischen Bootstrip mit Nate zurück und weiß genau: Nate gehört endgültig ihr! Überglücklich träumt sie von ihrer gemeinsamen Zukunft. Doch Nate, der bei einer heißen Nacht mit Serena nicht nur in Erinnerungen schwelgt, zweifelt plötzlich daran, wer seine wirkliche Traumfrau ist. Und auch Serena schmiedet ihre eigenen Zukunftspläne - mit Nate, aber ohne Blair ...