La historia toma lugar en 1784, en los alrededores del asentamiento holandes de Tarry Town (Nueva York), en un apartado valle llamado Sleepy Hollow. El lugar es conocido por sus fantasmas y el ambiente embrujado que impregna la imaginacion de sus habitantes y visitantes. El espectro mas infame del lugar es el Jinete sin Cabeza, de quien se dice que es el fantasma de un antiguo soldado que fue alcanzado en la cabeza por una bala de canon durante "alguna batalla sin nombre" de la Guerra Revolucionaria de EEUU y quien "cabalga hacia la escena de la batalla en una nocturna busqueda de su cabeza." La leyenda narra el relato de Ichabod Crane, un profesor de escuela extremadamente supersticioso de Connecticut que se enamora de la joven de 18 anos Katrina Van Tassel, hija unica de Baltus Van Tassel, un adinerado granjero del pueblo, y de su fortuna, a la que tambien pretende el joven y rudo Abraham "Brom Bones" Van Brunt. Una placida noche, el ambicioso docente asiste a una fiesta en casa de los Van Tassel. Baila, disfruta del festin y escucha los fantasmagoricos relatos que narran Brom y el resto de los lugarenos, aunque su unico proposito es declararse a Katrina despues de que los invitados se marchen. Tras una insatisfactoria declaracion, Ichabod cabalga a casa a traves de los espeluznantes bosques entre la granja de los Van Tassel y el asentamiento de Sleepy Hollow. Segun va pasando por los supuestos lugares encantados, su activa imaginacion se ve abrumada por las historias de espiritus narradas en la fiesta de la cosecha de Baltus. En cierto momento el Jinete se le aparece. En una frenetica carrera hacia el puente adyacente al cementerio de la Antigua Iglesia Holandesa del valle, donde se decia que el antiguo jinete "se desvaneceria en un destello de llamas y azufre," Ichabod cabalgo por su vida, apremiando desesperadamente a su caballo hacia la parte baja del Valle. Aun asi, para horror del pedagogo, el macabro espiritu alcanzo el puente, encabrito a su caballo y arrojo su decapitada cabeza a la aterrorizada cara de Ichabod Crane. A la noche siguiente, Ichabod habia desaparecido misteriosamente del pueblo, permitiendo que Katrina se casase con Brom, de quien se comentaba que sabia demasiado sobre los acontecimientos cuando se narraba el relato de Ichabod en el pueblo. De hecho, los unicos elementos encontrados sobre la desaparicion del profesor fueron su caballo, su sombrero y una misteriosa calabaza destrozada en ese mismo lugar."