Benson wurde am Eton College erzogen und studierte anschließend Theologie und Altphilologie am Trinity College in Cambridge. Im Jahre 1894 wurde er zum Diakon geweiht und begann in der Mission in Eton im East End Londons im Jahr 1895 zu predigen. Im selben Jahr wurde er von seinem Vater zum Priester der Kirche von England geweiht.

Nach dem Tod seines Vaters im Jahre 1896 ging er auf Wunsch der Familie nach Ägypten. Nach seiner Rückkehr wurde er Vikar in Kemsing und die Gemeinde weckte sein Interesse für das Theater. Im Jahr 1898 trat er in das Haus der Gemeinschaft der Auferstehung in Mirfield ein, ein kontemplativer anglikanischer Orden, der angelehnt an die Benediktinerregel lebte, jedoch ohne die Notwendigkeit, ein feierliches Gelübde abzulegen. Dort blieb er bis 1903.