O presente trabalho de investigação tem como objetivo refletir sobre contextos e processos propiciadores de trajetórias escolares de sucesso para além do Ensino Obrigatório de elementos pertencentes ao grupo étnico cigano, analisando a relação que alguns elementos deste grupo estabelecem com a escola e a escola com este grupo. Para a prossecução deste objetivo, realizámos entrevistas semi-estruturadas à totalidade de jovens ciganos que frequentavam o Ensino Secundário no Norte de Portugal no ano letivo de 2007/08, aos seus Diretores de Turma e aos seus progenitores. A análise dos resultados permitiu a elaboração de um quadro de análise da realidade estudada que engloba aquelas que consideramos as principais dimensões que contribuíram para as trajetórias de sucesso escolar dos jovens ciganos participantes nesta investigação: a dimensão escolar, a dimensão sócio-afetiva, a dimensão familiar e a dimensão pessoal. A Dimensão Escolar aparece em primeiro lugar, evidenciando a importância da orientação e apoio dos professores, e da socialização secundária proporcionada pela escola e por outros agentes educativos.