Man nennt ihn "Liedermacher" und (fälschlicherweise) "den letzten Minnesänger" heute gilt Oswald von Wolkenstein "als bedeutendster Lyriker des deutschsprachigen Mittelalters neben Walther von der Vogelweide". Er ist der erste deutsche Dichter, über den wir ein umfangreiches Wissen haben, und seine Persönlichkeit war mehr als schillernd: Oswald war ein weitgereister Mann, war (Raub-)Ritter, Kaufmann und Pilger, mehr oder weniger erfolgreicher Politiker, Diplomat und kaiserlicher Gesandter, Landwirt und Rinderzüchter, sprach Recht und brach es selbst am laufenden Band, nahm gefangen und geriet in Gefangenschaft, urteilte und wurde verurteilt, ja sogar gefoltert ein eigenwilliger Adeliger, der mit allen Ständen seiner Zeit Umgang pflegte, vom König über Kleriker bis zu Bauern und Gesinde.