Wie arrangieren sich akademisch ausgebildete Alleinunternehmer mit prekären Beschäftigungs- und Lebensverhältnissen? Welche Praxisformen bilden sie aus? Welche Schlüsse können daraus für die Wandlungsdynamik der Arbeitsgesellschaft allgemein gezogen werden? Diesen Fragen geht die vorliegende Arbeit auf Basis qualitativer Fallstudien bei Freelancern der IT-Wirtschaft in Berlin und New York nach. Beleuchtet wird der Zusammenhang von weitreichenden Flexibilisierungen der Arbeits- und Erwerbssituation und daraus entstehenden Verunsicherungen der Lebenslage. Die Studie beleuchtet neue milieuspezifische Lebenslagen im großstädtischen Umfeld und zeigt, was "prekär" tatsächlich im praktischen Alltag bedeutet. Eine Typologie selbst-unternehmerischer Formen der praktischen Selbstverortung verweist auf erhebliche Differenzierungen in den Ausprägungen von Flexibilisierungsfolgen. Der Befund einer Prekarisierung auf hohem Niveau beschreibt, dass und wie soziale Unsicherheit sozialstrukturell überformt wird - ein Aspekt, der in den gängigen Diskussionen um Prekarität systematisch zu kurz kommt.