1989 öffnete sich ein historisches "window of opportunity" in den Beziehungen zwischen Russland und Europa. Mit der Charta von Paris wurde eine neue Phase der Kooperation eingeleitet. Zusammen mit Russland sollte eine neue europäische Sicherheitsordnung entstehen. Mit der Annexion der Krim 2014 durch Russland scheint das "window of opportunity" auf eine unbestimmte Zeit wieder geschlossen zu sein. Die Vertrauensbasis ist zerstört, die europäische Sicherheitsordnung in Frage gestellt. Das Verhältnis zwischen Russland und der NATO bestimmt maßgeblich das sicherheitspolitische Geschehen in Europa. Die vorliegende Studie analysiert die Zusammenarbeit in der Zeit zwischen 1989 und 2014 und sucht nach Gründen für ihr Scheitern. Insgesamt werden drei wichtige Faktoren des Scheiterns identifiziert: Permanentes Sicherheitsdilemma, mangelnde Bemühungen um vertrauensbildende Maßnahmen und nachhaltigen Aufbau engerer militärischer und praktischer Kooperation und dichter institutioneller Strukturen in der ersten Phase bis 1997 sowie geostrategische Interessen Russlands und der USA.