Thelonious Monk war zu Beginn der vierziger Jahre als Pianist und Komponist an der Entstehung des Bebop maßgeblich beteiligt. Allerdings wurde Monk von Anfang an als stilistisch eigenständige Erscheinung des Modern Jazz begriffen. Seine holprige und brüchige Art passte nicht recht zur virtuos fließenden Spielweise des Bop. Die stilistische Außenseiterrolle Monks war eine wesentliche Voraussetzung für die spätere Aktualität seiner Musik seit der zweiten Hälfte der fünfziger Jahre. Ihr damit einhergehendes avantgardistisches Potential auf zu zeigen ist ein wesentliches Anliegen der vorliegenden Studie. Dabei treten die stilistischen Eigenheiten der Kompositions- und Improvisationsweise von Monk deutlich hervor. Die Frage nach der Rezeption Thelonious Monks im Free Jazz führt außerdem zu grundlegenden Erkenntnissen über die musik von John Coltrane, Cecil Taylor, Don Cherry, Steve Lacy, Dollar Brand, Irène Schweizer, Alexander von Schlippenbach und Misha Mengelberg.