Das Buch analysiert Benjamins weitläufige Stadterfahrungen und Städtebilder, besonders von Neapel, Paris und Berlin sowie die "Figuren" des Glücksspielers, der Dirne, des Lumpensammlers und des Flaneurs, die diese Erfahrungen stilisieren oder, besser gesagt, allegorisieren. Folgende Figuren stehen ebenfalls im Zentrum der Studie, da Benjamin sie in den Mittelpunkt seiner Interpretation der Moderne stellt: Es handelt sich um Baudelaire, Aragon, den Surrealismus und Karl Kraus. Dabei werden Themen und Autoren (u.a. Poe, Kracauer, Hessel) in Betracht gezogen, die Benjamin als Vorbilder benutzt hat, um seine Darstellung der Moderne zu konturieren, doch kommen auch Autoren und Bewegungen (wie Heine, Marinetti oder der Futurismus) zu Wort, die in Benjamins Schriften nicht explizit vorkommen und dennoch einen Schlüssel zum Verständnis verschiedener philosophischer Diskurse bereithalten. Darüber hinaus bietet das Buch einen Exkurs einer Analyse zeitgenössischer Autoren, darunter Pasolini und Heiner Müller, die sich an einer ,benjaminschen' Auffassung der modernen Gesellschaft und der Kunst versucht haben.