Die wichtigsten Briefpartner dieser Jahre sind neben Mary Tucholsky u.a. die Freunde Walter Hasenvclever, Walter Mehring, Emil Ludwig, Gussy Holl, Emil Jannings und Schriftstellerkollegen wie Hermann Hesse, Anette Kolb, Erich Kästner, Roda Roda, Hans Fallada und Kurt Hiller. Sie machen den Briefwechsel dieser Jahre zu einem aufschlußreichen Lesebuch über die literarische und gesellschaftspolitische Situation der späten zwanziger und frühen dreißiger Jahre. In diese Zeit fällt auch Tucholskys Entscheidung, nicht mehr in Deutschland leben zu wollen und der Entschluß, sich als Schriftsteller aus der literarischen Öffentlichkeit zurückzuziehen. Briefe werden für ihn nun verstärkt zu einem literarischen Medium; die Briefe an Marierose Fuchs zum Beispiel, die 'Briefe an eine Katholikin', stellen zweifelsohne seine umfassendste schriftliche Auseinandersetzung mit der katholischen Kirche dar. 1928 ist das Jahr der Trennung von Mary, Briefe an sie dominieren. 1932 kommen den Briefen an Ossietzky, der im November 1931 im spektakulären 'Weltbühnenprozess' lernt Tucholsky in Locarno Hedwig Müller kennen, seine Nuuna, die Adressatin der 'Briefe aus dem Schweigen'.