Wenn Bauinvestoren und Gemeinden im Wege eines städtebaulichen Vertrages kooperieren, weisen solche Kooperationen oftmals eine ähnliche Struktur auf: Der Investor entlastet die Gemeinde finanziell und hofft dafür auf eine wunschgemäße Bauleitplanung.Der Versuchung, die Gemeinde durch einen vertraglichen Planungsanspruch zu binden, ist der Gesetzgeber 1998 ausdrücklich entgegengetreten (heute: § 1 Abs. 3, 2. HS BauGB). Schon zuvor lehnte die Rechtsprechung dergleichen ab. Nach einem Überblick über die Interessenlagen von Investoren, Gemeinden und Dritten zeichnet der Autor zunächst die Diskussion um vertragliche Primäransprüche auf Bauleitplanung nach.Die derzeitige Vertragspraxis berücksichtigt die Planungserwartung in ausdrücklichen Vereinbarungen kaum. Daher untersucht Phillip Kämper, ob und inwieweit die bestehende Gesetzeslage das Planungsinteresse privater Vertragspartner anerkennt und schützen kann. Im Anschluss begibt er sich auf zuvor kaum vertieftes Terrain: Gesucht werden Ansätze, durch welche die Planungserwartung in rechtlich unbedenklicher Weise in den Vertrag einfließen kann. Den kleinen Spielraum zwischen dem Sicherungsinteresse des Privaten und der Planungsfreiheit der Gemeinde lotet Kämper dabei anhand zahlreicher Vorschläge zur Vertragsgestaltung aus. Zuletzt werden die gefundenen Ergebnisse auf ihre gerichtliche Durchsetzbarkeit untersucht.